Порча пищевого сырья и готовых продуктов является результатом сложных физико-химических и микробиологических процессов: гидролитических, окислительных, развития микробиальной флоры.

Они тесно связаны между собой, возможность и скорость их прохождения определяются многими факторами:

• составом и состоянием пищевых систем,
• влажностью,
• рН среды,
• активностью ферментов,
• особенностями технологии хранения и переработки сырья,
• наличием в растительном и животном сырье антимикробных, антиокислительных и консервирующих веществ.

Порча пищевых продуктов приводит к снижению их качества, ухудшению органолептических свойств, накоплению вредных и опасных для здоровья человека соединений, резкому сокращению сроков хранения. В итоге продукт становится непригодным к употреблению.

Употребление в пищу испорченных продуктов, атакованных микроорганизмами и содержащих токсины, может привести к тяжелым отравлениям, а иногда и к летальным исходам. Значительную опасность представляют живые микроорганизмы. Попадая с пищей в организм человека, они могут привести к тяжелым пищевым отравлениям.

Порча пищевого сырья и готовых продуктов приводит к громадным экономическим потерям. Поэтому обеспечение качества и безопасности пищевых продуктов, увеличение сроков их хранения, уменьшение потерь имеют громадное социальное и экономическое значение. Следует также помнить, что производство основного сельскохозяйственного сырья (зерна, масличного сырья, овощей, фруктов и т. д.) носит сезонный характер, оно не может быть сразу переработано в готовые продукты и требует значительных усилий и затрат для сохранения.

Необходимость в сохранении (консервировании) собранного урожая, добычи, полученной в результате охоты или рыболовства, собранных ягод и грибов, а также продуктов их переработки возникла у человека с давних времен. Он давно обратил внимание на ухудшение органолептических свойств хранящихся продуктов, их порчу и стал искать пути эффективного их хранения и консервирования. Сначала это были сушка и засолка, применение специй, уксуса, масла, меда, соли (соление продуктов), сернистой кислоты (для стабилизации вина). В конце XIX — начале ХХ в. с развитием химии начинается применение химических консервантов: бензойной и салициловой кислот, производных бензойной кислоты. Широкое распространение консерванты получили в конце ХХ в.

Другим важным направлением сохранения сырья и пищевых продуктов является замедление окислительных процессов, протекающих в жировой фракции, с помощью антиоксидантов.

Сохранность пищевого сырья, полупродуктов и готовых продуктов достигается и другими способами: снижением влажности (сушкой), применением низких температур, нагреванием, засолкой, копчением. В настоящей главе мы остановимся только на применении пищевых добавок, которые защищают продукты от порчи, продлевая срок их хранения.

1. Консерванты

Консерванты (функциональный класс 10) — вещества, продлевающие срок хранения продуктов, защищая их от порчи, вызванной микроорганизмами (бактерии, плесневые грибы, дрожжи, среди которых могут быть патогенные и непатогенные виды).

Здесь мы остановимся только на химических консервантах, добавляя которые удается замедлить или предотвратить развитие микрофлоры: бактерий, плесневых грибов, дрожжей и других микроорганизмов, или замедлить обмен веществ в них, а следовательно, продлить сохранность продуктов питания.

Антимикробные вещества могут оказывать бактерицидное действие (убивать, уничтожать бактерии) или бактериостатическое (останавливать, замедлять рост и размножение бактерий, не уничтожая в то же время их полностью), фунгистатическое (угнетающее грибы) или фунгицидное (убивающее грибы) действие.

Список основных консервантов, разрешенных для применения в Российской Федерации, приведен ниже:

• Сорбиновая кислота Е200
• Сорбат натрия Е201
• Сорбат калия Е202
• Сорбат кальция Е203
• Бензойная кислота Е210
• Бензоат натрия Е211
• Бензоат калия Е212
• Бензоат кальция Е213
• Этиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты Е214
• Этиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты натриевая соль Е215
• Метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты Е218
• Метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты натриевая соль Е219
• Серы диоксид Е220
• Сульфит натрия Е221
• Гидросульфит натрия Е222
• Пиросульфит натрия Е223
• Пиросульфит калия Е224
• Сульфит калия Е225
• Сульфит кальция Е226
• Гидросульфит кальция Е227
• Бисульфит калия Е228
• Дифенил Е230
• орто-Фенилфенол Е231
• орто-Фенилфенола натриевая соль Е232
• Низин Е234
• Пимарицин Е235
• Муравьиная кислота Е236
• Диметилдикарбонат Е242
• Нитрит калия Е249
• Нитрит натрия Е250
• Нитрат натрия Е251
• Нитрат калия Е252
• Уксусная кислота Е260
• Ацетат калия Е261i
• Диацетат калия Е261ii

Их эффективность, способы применения зависят от химической природы, концентрации, часто от рН среды. Многие консерванты более эффективны в кислых средах; для снижения рН среды иногда добавляют пищевые кислоты (уксусную, яблочную, молочную, лимонную и др.). При низкой концентрации отдельных консервантов они могут использоваться микроорганизмами в качестве дополнительного источника углерода и, наоборот, способствовать размножению последних.

Спектр антимикробного действия конкретного консерванта различен. Эффективность некоторых консервантов по отношению к микроорганизмам приведена в табл. 1.

Таблица 1. Эффективность некоторых консервантов по отношению к микроорганизмам

Kонсервант	Бактерии	Дрожжи	Плесневые грибы
Нитриты	++	–	–
Сульфиты	++	++	+
Муравьиная кислота	+	++	++
Пропионовая кислота	+	++	++
Сорбиновая кислота	++	+++	+++
Бензойная кислота	++	+++	+++
n-Оксибензоаты	+	+++	+++
Дифенил	–	++	++

Примечание: – неэффективен; + малая эффективность; ++ средняя эффективность; +++ высокая эффективность.

Учитывая разное отношение отдельных консервантов к плесневым грибам, дрожжам и бактериям, в ряде случаев целесообразно использовать смесь нескольких консервантов.

Практический интерес представляет сочетание бензойной и сорбиновой кислот и сернистой кислоты, в первую очередь для продуктов растительного происхождения. Необходимо также учитывать особенности пищевых продуктов, в которые они вносятся. Нет универсальных консервантов, которые были бы пригодны для всех пищевых продуктов.

Эффективность действия консерванта тесно связана с концентрацией; его следует применять на начальной (линейной) стадии размножения микроорганизмов — это позволяет снизить дозы его внесения и не создает иллюзий мнимосвежего состояния уже испорченных продуктов. Применение консервантов недопустимо при нарушении производственной гигиены, получении продуктов в антисанитарных условиях.

В табл. 2 приводятся данные по применению консервантов в различных продуктах.

Таблица 2. Консерванты, обычно применяемые для наиболее важных групп продуктов

Группа продуктов	Нитраты, нитриты	Диоксид серы	Сахароза	Гексамети-лентетрамин	Уксусная кислота	Пропионовая кислота	Сорбиновая кислота	Бензойная кислота	n-Гидрокси-бензоаты	Дифенил, о-фенилфенол, тиабендазол
Жировые эмульсии	–	–	–	–	–	–	++	+	–	–
Сыры	(+)	–	–	(+)	–	+	++	(+)	(+)	–
Мясопродукты	++	(+)	–	–	–	–	+	–	(+)	–
Рыбопродукты	+	–	–	(+)	++	–	+	+	(+)	–
Овощная продукция	–	+	(+)	–	++	–	++	++	–	–
Фруктовая продукция	–	++	++	–	+	–	++	++	–	(+)
Безалкогольные напитки	–	++	++	–	–	–	++	++	–	–
Вино	–	++	–	–	–	–	++	–	–	–
Хлебобулочные изделия	–	–	++	–	–	++	++	–	–	–
Kондитерские изделия	–	–	++	–	–	–	++	(+)	(+)	–

Примечание: Консервант применяется: ++ часто; + реже; (+) в исключительных случаях; — не применяется.

Консерванты часто применяются в сочетании с физическими способами консервирования (нагревание, сушка, низкие температуры, облучение и т. д.); это приводит к экономии энергетических затрат. При выборе консерванта необходимо руководствоваться некоторыми общими правилами, приведенными ниже.

Консервант должен:

• иметь широкий спектр действия;
• быть эффективным против микроорганизмов, содержащихся в данной пищевой системе;
• оставаться в продукте в течение всего срока хранения;
• предупреждать образование токсинов;
• не оказывать влияния на органолептические свойства пищевого продукта;
• быть технологичным (простым в применении);
• быть дешевым. Консервант не должен:
• быть физиологически опасным;
• вызывать привыкания;
• реагировать с компонентами пищевой системы;
• создавать экологические и токсикологические проблемы в ходе технологического потока;
• влиять на микробиологические процессы, предусмотренные при производстве отдельных пищевых продуктов данной технологией.

Остановимся подробнее на некоторых консервантах.

Диоксид серы, соли сернистой кислоты — это одна из наиболее распространенных групп консервантов:

• SO₂ — диоксид серы, сернистый газ, сернистый ангидрид Е220
• Na₂SO₃ — сульфит натрия Е221
• K₂SO₃ — сульфит калия Е225
• CaSO₃ — сульфит кальция Е226
• NaHSO₃ — гидросульфит натрия, бисульфит натрия Е222
• KHSO₃ — гидросульфит калия, бисульфит калия Е228
• Ca(HSO₃)₂ — гидросульфит кальция Е227
• Na₂S₂O₅ — пиросульфит натрия Е223
• K₂S₂O₅ — пиросульфит калия Е224

SO₂ — газ, хорошо растворимый в воде. Сульфиты — белые кристаллические вещества, за исключением сульфита кальция также хорошо растворимы в воде.

Использование сернистого газа для окуривания бочек и обработки вина известно с давних времен.

Диоксид серы и соли сернистой кислоты проявляют антибактериальное действие. Действие против дрожжей и плесневых грибов выражено слабее. Применяются как промежуточный консервант при получении многих продуктов из фруктов и ягод, с последующим удалением при нагревании и вакуумировании.

Используются для сохранения соков, плодоовощных пюре, повидла, в виноделии и т. д. Сульфиты — ингибиторы дегидрогеназ. Применяются в качестве отбеливающего материала, предохраняющего очищенный картофель, разрезанные плоды и овощи от потемнения, тормозят реакцию Майяра. Допустимая суточная доза (в пересчете на SO2) — 0,35 мг, условно допустимая — 0,35–1,5 мг/кг массы тела.

Сорбиновая кислота — белое кристаллическое вещество со слабым запахом, трудно растворимое в воде, хорошо — в этиловом спирте. Соли сорбиновой кислоты — сорбаты — хорошо растворимы в воде (за исключением сорбата кальция, растворимость в воде которого 1,2 г). К этой группе относится 4 консерванта:

• СН3—СН=СН—СН=СН—СООН — сорбиновая кислота Е200
• СН3—СН=СН—СН=СН—СООNa — сорбат натрия Е201
• СН3—СН=СН—СН=СН—СООK — сорбат калия Е202
• (СН3—СН=СН—СН=СН—СОО)2Ca — сорбат кальция Е203

Сорбиновая кислота и ее соли проявляют в первую очередь фунгистатическое действие, подавляя развитие дрожжей и плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие, благодаря способности ингибировать дегидрокиназу. Она не подавляет рост молочнокислой флоры, поэтому часто используется в смеси с другими консервантами.

Сорбиновая кислота и ее калиевые, натриевые и кальциевые соли применяются в качестве консервантов при производстве фруктовых, овощных, рыбных и мясных изделий, маргаринов, безалкогольных напитков, плодово-ягодных соков. Антимикробные свойства этой добавки мало зависят от рН среды. Используются для обработки материала, в который упаковывают пищевые продукты.

Бензойная кислота и ее соли (бензоаты) — бесцветные кристаллы или белые порошки. Бензойная кислота С6Н5СООН ограниченно растворима в воде, бензоаты хорошо растворимы.

Входит в состав некоторых плодов и является распространенным природным консервантом. Бензойная кислота применяется при изготовлении плодово-ягодных изделий, бензоаты — при производстве рыбных консервов, маргаринов, напитков. Антимикробное действие связано со способностью подавлять ферменты, осуществляющие окислительно-восстановительные реакции, и направлено главным образом против дрожжей и плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие.

Присутствие белков в пищевых системах ослабляет активность бензойной кислоты, а фосфатов и хлоридов — усиливает. Бензойная кислота наиболее эффективна в кислой среде; в нейтральных и щелочных растворах ее действие почти не ощущается. Для облегчения введения бензойной кислоты в жидкие пищевые продукты используют ее соли — бензоаты. При использовании бензоатов необходимо, чтобы рН пищевой системы был ниже 4,5, при этом бензоаты превращаются в свободную кислоту.

К группе производных пара-гидроксибензойной кислоты (парабены) относятся пять консервантов (Е209, Е214, Е215, Е218, Е219).

Эти вещества входят в состав растительных алкалоидов и пигментов. Все эфиры пара-гидроксибензойной кислоты обладают бo´льшим бактерицидным действием, чем бензойная кислота, и значительно менее токсичны. Они не способны к диссоциации, поэтому их антимикробное действие не зависит от рН среды. Эффективны в нейтральной и слабокислой среде, эффективность растет с увеличением алкильного радикала. Изменяют вкус пищевых продуктов; выраженные спазмалитики. Их антимикробное действие основано на замедлении усвоения глюкозы и пролина, нарушении комплексной структуры клеточной мембраны. Допустимая суточная доза — 10 мг/кг массы тела.

Муравьиная кислота (Е236) применяется также в качестве солезаменителя (вкусового вещества). Консервирующее действие муравьиной кислоты известно более ста лет. Для консервирования применяют водные растворы кислоты и формиатов. Муравьиная кислота НСООН из-за высокой константы диссоциации применяется для консервирования только сильнокислых продуктов (рН ниже 3,5). В слабокислой и нейтральной среде формиаты не оказывают антимикробного действия. Действуют преимущественно против дрожжей и некоторых бактерий. Плесневые грибы и молочные бактерии устойчивы к действию муравьиной кислоты. Она заметно влияет на вкус и запах пищевых продуктов, добавляется главным образом во фруктовые полуфабрикаты. В последнее время ее использование значительно сократилось.

Уксусная кислота ледяная (Е260) и ее соли: ацетат калия Е261; ацетат натрия Е262. Использование уксуса для консервирования пищевых продуктов — один из наиболее старых способов консервирования. В зависимости от сырья, из которого получают уксусную кислоту, различают винный, фруктовый, яблочный, спиртовой уксус и синтетическую уксусную кислоту. Наряду с уксусной кислотой СН3СООН и ее солями применение находят диацетаты натрия и калия. Эти вещества состоят из уксусной кислоты и ацетатов в молярном соотношении 1 :1.

Уксусная кислота — бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой во всех отношениях. Диацетат натрия — белый кристаллический порошок, растворимый в воде, с сильным запахом уксусной кислоты.

Уксусная кислота не имеет законодательных ограничений, ее действие, основанное на снижении рН консервируемого продукта, проявляется при содержании выше 0,5 % и направлено главным образом против бактерий. Применяется в майонезах, соусах, при мариновании рыбной продукции, овощей, ягод и фруктов. Уксусная кислота широко применяется как вкусовая добавка.

Пропионовая кислота СН3–СН2СООН (Е280) и ее соли — пропионаты натрия Е281, калия Е283, кальция Е282 — консерванты. В пищевой промышленности используются главным образом соли пропионовой кислоты. Антимикробное действие пропионовой кислоты сильно зависит от рН консервируемого продукта; она может использоваться для консервирования продуктов с высоким значением рН. Более слабое антимикробное действие, по сравнению с другими консервантами. Применяется в сыроделии, хлебопечении. Влияет на запах и вкус пищевых продуктов.

Дифенил С12Н10 (Е230) обладает сильными фунгистатическими свойствами, задерживает развитие плесневых грибов.

Применяют для продления срока хранения цитрусовых (погружение в 0,5–1,0 %-ный раствор или пропитывание им оберточной бумаги). В РФ разрешена реализация импортных цитрусовых плодов, обработанных этим консервантом.

Сантохин применяется для увеличения сроков хранения яблок, поверхность которых обрабатывается 0,05–0,3 %-ным водно-спиртовым раствором сантохина.

Важным и широко применяющимся консервантом является хлорид натрия (поваренная соль) NaCl, который используют для консервирования мяса, рыбы и других продуктов.

2. Антибиотики

Особую группу пищевых добавок, замедляющих порчу пищевых продуктов (мяса, рыбы, птицы, овощей и т. д.), составляют антибиотики. Антибиотики, разрешенные для применения с медицинскими целями, не допускаются для использования при изготовлении пищевых продуктов и полуфабрикатов. Применение антибиотиков позволяет сохранить пищевое сырье и некоторые виды пищевых продуктов более длительное время, иногда продлить их срок хранения в 2–3 раза. Вместе с тем использование антибиотиков может привести к нежелательным последствиям, в том числе к нарушению нормального соотношения микроорганизмов желудочно-кишечного тракта. Обычно антибиотики применяют для обработки свежих, скоропортящихся продуктов (мясо, рыба, свежие растительные продукты).

Технологические приемы применения антибиотиков различны: погружение пищевого продукта в раствор антибиотиков на ограниченный срок, орошение поверхности пищевого продукта раствором антибиотиков различной концентрации, введение антибиотиков перед забоем животных и т. д.

Определенное распространение в пищевой промышленности получили антибиотики, добавляемые непосредственно в пищевой продукт: низин и пимарицин.

Низин (Е234) — C₁₄₃H₂₃₀N₄₂O₃₇S₇ — антибиотик полипептидного типа. Хорошо сохраняется в сухом виде. Низин чувствителен к действию протеолитических ферментов, ферментов слюны и пищеварительных ферментов, устойчив к сычужным ферментам. Низин получают культивированием определенных штаммов бактерий Lactococcus lactis. Низин имеет узкий спектр действия: эффективен исключительно против грамположительных бактерий, стрептококков, бацилл и некоторых анаэробных спорообразующих бактерий, снижает сопротивляемость спор термоустойчивых бактерий к нагреванию, что позволяет снизить температуру стерилизации, повысить качество пищевых продуктов. Применяется в сыроделии, при консервировании овощей и фруктов, для удлинения сроков хранения стерилизованного молока.

Пимарицин (Е235) — С₃₃H₄₇NO₁₃; другие названия — натамицин, митроцин.

Получают его культивированием Streptomyces natalensis. Оказывает антимикробное действие против дрожжей рода Candida, влияя на клеточные мембраны. Действует против дрожжей, плесневых грибов и не действует против бактерий, вирусов и актиномицетов, эффективен против грибков, поражающих кожу человека. Применяется в сыроделии для защиты поверхности сыров, в колбасном производстве.

3. Пищевые антиокислители

К пищевым антиокислителям (антиоксидантам) относятся вещества, замедляющие окисление в первую очередь ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов (функциональный класс 1).

Этот класс пищевых добавок включает три подкласса с учетом их отдельных технологических функций:

1. антиокислители;
2. синергисты антиокислителей;
3. комплексообразователи.

Ряд соединений (лецитины — Е322; лактаты — Е325, Е326, Е327 и некоторые другие) выполняют комплексные функции.

Перечень антиокислителей, разрешенных для применения в РФ, приведен ниже:

• Аскорбиновая кислота Е300
• Аскорбат натрия Е301
• Аскорбат кальция Е302
• Аскорбат калия Е303
• Аскорбилпальмитат Е304
• Kонцентрат смеси токоферолов Е306
• α-Токоферол Е307
• γ-Токоферол синтетический Е308
• δ-Токоферол синтетический Е309
• Пропилгаллат Е310
• Октилгаллат Е311
• Додецилгаллат Е312
• Гваяковая смола Е314
• Изоаскорбиновая кислота Е315
• Изоаскорбат натрия Е316
• трет-Бутилгидрохинон Е319
• Бутилгидроксианизол Е320
• Бутилгидрокситолуол Е321
• Лецитины Е322
• Лактат натрия Е325
• Лактат калия Е326
• Лимонная кислота Е330
• Изопропилцитратная смесь Е384
• Этилендиаминтетраацетат кальция-натрия Е385
• Этилендиаминтетраацетат динатрий Е386
• Оксистеарин Е387
• Экстракты розмарина Е392
• Дигидрокверцетин  —
• Kверцетин  —

Использование антиокислителей дает возможность продлить срок хранения пищевого сырья, полупродуктов и готовых продуктов, защищая их от порчи, вызванной окислением кислородом воздуха.

Окисление масел и жиров — сложный процесс, идущий по радикально-цепному механизму. Начальными (первичными) продуктами окисления являются разнообразные по строению пероксиды и гидропероксиды. Они получили название первичных продуктов окисления. В результате их сложных превращений образуются вторичные продукты окисления: спирты, альдегиды, кетоны и кислоты с различной длиной углеродной цепи, а также их разнообразные производные. На скорость окисления влияют состав пищевых систем, в первую очередь состав и строение липидной фракции, влажность, температура, наличие металлов переменной валентности, свет.

Действие большинства пищевых антиокислителей основано на их способности образовывать малоактивные радикалы, прерывая тем самым реакцию автоокисления.

Вещества, усиливающие действие антиокислителей, — синергисты — сами обычно не обладают антиокислительными свойствами. К ним относятся вещества, инактивирующие ионы тяжелых металлов с образованием комплексных соединений. В пищевых системах обычно протекает комплекс реакций, при этом синергисты могут проявлять свойства подлинных антиокислителей.

В общем виде механизм окисления жиров и действия антиокислителей может быть представлен следующим образом: свободный радикал R·, образовавшийся из жирной кислоты или ее ацила, под влиянием ряда факторов, взаимодействуя с кислородом, образует пероксид-радикал:

способный к взаимодействию с другой ненасыщенной жирной кислотой или ее ацилом R–H; при этом образуется новый свободный радикал и гидропероксид:

Медленно протекающие на начальном этапе реакции по мере накопления гидропероксидов и их распада с образованием новых радикалов резко ускоряются:

Введение антиоксиданта (АН) приводит к образованию новых радикалов А·, отличающихся значительно большей стабильностью, чем радикалы R·, что приводит к замедлению реакции, а в конечном итоге, при определенных условиях, к ее резкому торможению:

Механизм действия конкретного антиокислителя представлен на рис. 1.

Синергисты SH2 обладают способностью восстанавливать радикалы А·, не реагируя с радикалами ROO·:

Из природных антиокислителей необходимо в первую очередь отметить токоферолы (Е306–Е309), которые присутствуют в ряде растительных масел (формулу см. в п. 1 — витамин Е).

Рис. 1. Механизм действия антиокислителя: 1 — антиоксидант; 2, 4 — фрагмент свободного радикала жирной кислоты; 3, 5 — малоактивные радикалы, прерывающие цепь окисления

Токоферолы в виде смеси изомеров содержатся в растительных жирах (500–100 мг%): в масле пшеничных зародышей, кукурузном, подсолнечном и других; в животных жирах их содержание невысоко. Из смеси токоферолов наибольшую Е-витаминную и наименьшую антиоксидантную активность проявляет α-токоферол, γ-токоферол — наоборот.

Токоферолы хорошо растворимы в маслах, устойчивы к действию высоких температур, их потери при технологической обработке невелики. Они являются важнейшими природными антиоксидантами.

Аскорбиновая кислота Е300, ее натриевая Е301, кальциевая Е302 и калиевая Е303 соли применяются в качестве антиокислителей и синергистов при производстве различных пищевых продуктов.

Аскорбиновая кислота применяется для предотвращения окислительной порчи жировых продуктов, в частности маргарина, топленых жиров, действуя не непосредственно как антиоксидант, а являясь в первую очередь синергистом, — восстанавливая фенольные соединения и связывая металлы.

Введение водорастворимых аскорбиновой кислоты и ее солей в жировые и другие пищевые продукты повышает, кроме того, их пищевую ценность.

Аскорбилпальмитат Е304 — жирорастворимый антиоксидант с С-витаминной активностью:

Эфиры аскорбиновой кислоты и высокомолекулярных жирных кислот эффективны при совместном использовании с лецитинами, токоферолами. Не влияют на вкус, запах и цвет пищевых продуктов.

Изоаскорбиновая (эриторбовая) кислота Е315 и ее натриевая соль Е316 имеют более ограниченное применение, чем аскорбиновая кислота и ее производные. Не обладают витаминной активностью. Эриторбовая кислота и ее соль применяются в мясных продуктах из измельченного мяса, ветчинных изделиях, консервах. Максимальный уровень содержания в этих продуктах 500 мг/кг; в рыбных пресервах и консервах — 1500 мг/кг в пересчете на кислоту.

Производные галловой кислоты: пропилгаллат Е310, октилгаллат Е311, додецилгаллат Е312.

Пропилгаллат — белый или светло-кремовый мелкокристаллический порошок без запаха, горьковатый на вкус. В присутствии ионов железа цвет меняется на сине-фиолетовый, окраска устраняется добавлением лимонной кислоты. Плохо растворим в жирах. Октил- и додецилгаллаты — кристаллические вещества с горьким вкусом, растворимы в жирах и маслах, нерастворимы в воде. Производные галловой кислоты — хорошие антиоксиданты. Основные синергисты — лецитин и лимонная кислота.

Галлаты применяются при производстве растительных и животных масел (используемых в приготовлении пищевых продуктов с применением высоких температур), кулинарных жиров, лярда, животного и рыбьего жиров, сухого молока, сухих смесей для тортов и кексов, сухих завтраков на зерновой основе, бульонных кубиков.

Гваяковая смола (Е314) — нерастворимая в воде смесь альфа-, бетагваяковых кислот. Выделяется из произрастающего в тропиках дерева Guajacum officinalis L. или Guajacum sanctum L. Применяется для стабилизации животных жиров.

Широкое применение в качестве антиоксидантов нашли производные фенолов: трет-бутилгидрохинон; бутилгидроксианизол; бутилгидрокситолуол.

трет-Бутилгидрохинон (ТБГХ; ТВНQ; 2-третбутил- 1,4-диоксибензол) Е319 — бесцветное кристаллическое вещество, хороший антиоксидант, применяется для стабилизации растительных жиров, топленого масла, кулинарных жиров.

Бутилгидроксианизол (БОА; ВНА) Е320 состоит из смеси двух изомеров: 2- и 3-третбутил-4-гидроксианизолов. Один из наиболее часто применяемых антиоксидантов. Устойчив к высоким температурам, нерастворим в воде.

Применяется для стабилизации масел и жиров, топленых жиров, шпика соленого, сухого молока, смесей для кексов, концентратов супов. Активность возрастает в присутствии производных галловой кислоты, лимонной кислоты, аскорбиновой кислоты.

Бутилгидрокситолуол (ионол; ВНТ; БОТ) Е321 — один из наиболее распространенных синтетических антиокислителей. Он применяется для стабилизации растительных масел, топленого жира, кулинарных жиров. Ионол (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол) термостабилен и не разрушается при выпечке изделий, обработке конфетных масс.

Использование производных фенолов в производстве жиров позволяет значительно повысить их стойкость. Так, внесение бутилгидроксианизола в количестве 0,01 % от массы лярда повышает его стойкость в 5–13 раз, внесение ионола в кулинарный жир повышает его стойкость в 10–12 раз. Производные фенолов вносятся в пищевые продукты исключительно в малых количествах, их эффективность тем больше, чем длинней индукционный период окисления. В то же время следует помнить, что все они задерживают процесс окисления жиров только ограниченное время.

Лецитины Е322 — антиокислители, эмульгаторы. Их строение и свойства были подробно рассмотрены ранее (п. 3 «Эмульгаторы»). Лецитины являются антиоксидантами и синергистами окисления масел и жиров.

Лактат натрия Е325 — синергист антиокислителя, влагоудерживающий агент; лактат калия Е326 — синергист антиокислителя, регулятор кислотности. Лактаты применяются в кондитерском производстве, при производстве мороженого.

Этилендиаминтетраацетат кальция-натрия Е385 — антиокислитель, консервант, комплексообразователь и этилендиаминтетраацетат динатрий (трилон Б) Е386 — антиокислитель, консервант, синергист, комплексообразователь.

Соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА) — это хорошие комплексообразователи, способные создавать стабильные комплексы с металлами, что позволяет использовать их для связывания следовых количеств металлов.

Предупреждают окисление аскорбиновой кислоты в соках, потемнение картофеля, применяются для осветления вина. Стабильность комплексов ионов металлов с ЭДТА можно представить в виде следующего ряда:

Кверцетин, дигидрокверцетин — производные флавонов; получают из коры дуба, лиственницы и из некоторых других растений. Обладают сильными антиокислительными свойствами, которые усиливаются в присутствии лимонной и аскорбиновой кислот. Применяются при изготовлении специальных жиросодержащих продуктов, для пропитки упаковочных материалов.

Лимонная кислота Е330 и ее соли — цитраты натрия Е331 (одно-, двух- и трехзамещенные), калия Е332 (двух- и трехзамещенные), кальция Е333 — являются регуляторами кислотности, стабилизаторами и комплексообразователями.

Действие лимонной кислоты и ее солей основано на их способности связывать металлы с образованием хелатных соединений. Лимонная кислота обладает приятным, мягким вкусом; применяется в производстве плавленых сыров, кондитерских изделий, майонезов, маргаринов, рыбных консервов.

Винная кислота Е334 — синергист антиокислителей, комплексообразователь; соли винной кислоты — тартраты Е335, Е336, Е337 — комплексообразователи.

Антиокислительные свойства проявляют также некоторые пряности и их экстракты: анис, кардамон, кориандр, укроп, фенхель, имбирь, красный перец. Некоторые из них повышают стойкость жиров в два-три раза.