Липиды – необходимые компоненты пищи, которые в сочетании с другими полимерами биопищевого сырья и продуктов обеспечивают нормальную жизнедеятельность организма и здоровье человека. Вместе с тем роль пищевых липидов в технологии продуктов питания и пищи трудно переоценить. Они достаточно распространены в природе, в том числе источниках пищи животного, растительного и микробного происхождения.

В пищевых источниках липиды присутствуют в протоплазме клеток и мембранах, а также образуют специализированные ткани – резервный жир. Протоплазматический и резервный жиры составляют основную часть липидов (примерно 10–20 % массы тела). Протоплазматический (конститутивный) жир входит в состав всех структур клеток органов и тканей и в течение всей жизни остается практически на одном уровне – около 25 % общего жира организма.

Резервный жир запасается в организме, и его количество меняется в зависимости от возраста, пола, условий питания, характера деятельности. Это обстоятельство широко используется при составлении рационов и диет на основе глубоких исследований структуры, функций и метаболизма липидов.

В настоящее время установлено, что уровень потребления липидов, как и белков, должен в среднем составлять 80–100 г/сут. Современный уровень исследований позволил выработать определенные требования и к качественному составу липидов, поскольку многие из них могут способствовать развитию заболеваний или, наоборот, служить профилактическим и даже лечебным средством. Липиды обладают и функциональнотехнологическими свойствами, в частности способностью образовывать эмульсии – основу большого числа пищевых продуктов. Достижения химии липидов позволяют создавать пищевые добавки на основе природных липидов, улучшающих консистенцию и повышающих биологическую ценность продуктов.

Наличие липидов в каждом виде тканей различных организмов говорит о важной роли этих веществ в жизнедеятельности организма. Наиболее изучены пластические и энергетические функции липидов. Первое связано с тем, что они являются частью структуры многих важных соединений – гормонов, сложных белков, витаминов, составляя главные компоненты клеточных мембран – «контейнеров» для протекания основных метаболических процессов.

Мембраны образуют клеточный покров, отделяюший содержимое клетки от окружающей среды, обеспечивают пространственное разделение метаболических процессов внутри клетки. С наличием липидов в мембранах связывают работу многочисленных ферментных и транспортных систем, распознавание участков, обеспечивших связывание определенных гормонов и восприятие иных сигналов из внешнего окружения.

Энергетическая функция липидов подтверждается тем, что они обеспечивают примерно 25–30 % всей энергии организма. При полном сгорании 1 г липидов выделяется более чем в два раза больше энергии по сравнению с белками и углеводами. Запасные (резервные) липиды играют роль энергетического депо и локализуются в виде специализированных тканей (подкожная клетчатка, сальник, околопочечная капсула и т. п.). Они принимают участие в процессах терморегуляции, предохраняют кожу от высыхания, защищают органы от сотрясения, обеспечивают всасывание из кишечника жирорастворимых витаминов, являются потенциальным резервом эндогенной воды в организме (при окислении 100 г жира образуется 100 см³ воды) и др.

В настоящее время установлено, что некоторые липиды обладают биологической активностью. Многие из них связаны со структурной и функциональной организацией нервной системы, органов кроветворения и коммуникационных систем высших организмов.

1. Классификация липидов

Современная классификация липидов основывается на комплексе их свойств: химической природе, биологических функциях, способности к растворению при взаимодействии с некоторыми реагентами, например щелочами. В целом к липидам относят природные органические соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях (бензол, бензин, петролейный эфир, этиловый эфир, ацетон, хлороформ, сероуглерод, метиловый и этиловый эфиры и т. п.). Пищевые липиды легко утилизируются животными организмами.

Класс липидов подразделяют на жиры и жироподобные вещества. Одна из главных групп липидов обозначается общим термином – жиры, а остальные сходные с жирами по растворимости соединения, входящие в класс липидов, составляют группу липоидов (жироподобных веществ).

По химической структуре липиды делят на простые и сложные.

Некоторые авторы выделяют еще и производные липидов.

Простые липиды не содержат азота, фосфора и серы. К ним относят нейтральные липиды, являющиеся производными высших жирных кислот, одно-, двух- и многоатомных спиртов, альдегидов, а также их структурные компоненты (спирты, карбоновые кислоты). Таким образом, простые липиды состоят из эфиров жирных кислот и глицерина, а также высших или полициклических спиртов.

Сложные липиды имеют многокомпонентные молекулы, составные части которых соединены химическими связями различного типа и имеют разнообразное химическое строение. К ним относят фосфолипиды и гликолипиды.

Фосфолипиды – разнообразная и важная группа сложных липидов. Их структура образована фосфорной кислотой, насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами, альдегидами, спиртами, азотистыми основаниями (холин, этанололамин), аминокислотами, связанными между собой сложной или простой эфирной или амидной связью.

Гликолипиды наряду с многокомпонентным спиртом и высшей жирной кислотой имеют в своем составе углеводы. Необходимо отметить, что некоторые гликолипиды могут быть отнесены также к простым липидам. В последнее время установлено, что гликолипиды присутствуют не только в нервных тканях, но и обнаружены в хлоропластах растений.

По функциям в организме липиды разделяют на структурные, запасные и защитные.

К структурным липидам относят фосфолипиды, которые, образуя сложные комплексы с белками (липопротеины) и углеводами, участвуют в разнообразных процессах живой клетки. К ним также относят глико-, сульфолипиды и некоторые другие.

Запасные липиды образуются в основном ацилглицеринами, которые в растениях накапливаются большей частью в плодах и семенах, а у животных и рыб – в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тканях.

Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. п.) и в отдельных случаях составляет 95–97 % всех выделяемых липидов. Защитные липиды – воски и их производные – у растений покрывают поверхность листьев, семян и плодов, предохраняя их от воздействия внешних факторов. Значительное количество разнообразных липидов содержится в молоке животных (в %): дельфин – 46,0, кит – 45,0, слон – 20,0, коза – 4,8, корова – 3,6.

Известна классификация липидов по их способности реагировать со щелочами. По отношению к щелочам их делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относят простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мыла».

В суммарной фракции природных липидов идентифицированы вещества, которые обладают такой же растворимостью, как и липиды, но не способны омылиться. Состав фракции представлен свободными высшими жирными кислотами, высшими и полициклическими спиртами (стеролами), их производными (стероидами), жирорастворимыми витаминами, высшими гомологами предельных и непредельных углеводородов и другими соединениями.

Липиды являются важными компонентами пищи, во многом определяют ее пищевую ценность и вкусовые качества. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой технологии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении связана с изменением липидного состава входящего комплекса.

Липиды, выделенные из растений и животных, – важнейшее сырье для получения пищевых и технических продуктов: растительное масло, животные жиры, в том числе сливочное масло, маргарин, глицерин, жирные кислоты.

2. Физиологическое значение, пищевая и биологическая ценность липидов

Важное структурное и функциональное значение липидов в организме делает их необходимыми компонентами пищи, которые должны присутствовать в рационах в определенных количествах и соотношениях с другими пищевыми веществами. Учитывая важное физиологическое значение и эссенциальность отдельных представителей липидов в обеспечении здорового питания, весьма важны их качественный состав и химическая природа.

Необходимым свойством пищевых липидов является их переваримость и усвояемость.

Основными факторами переваривания жиров считаются: специфические ферменты – липазы; наличие оптимальных условий проявления их активности; наличие эмульгаторов – веществ, понижающих поверхностное натяжение и предупреждающих склеивание частиц жира. Частично такие веществa содержатся в природных маслах и жирах.

Липазы способны гидролизовать жиры только в эмульгированном состоянии. В организме основными эмульгаторами жира являются соли желчных кислот и сывороточный альбумин. Пищеварительный канал – начальный путь превращения липидов в организме.

В ротовой полости отсутствуют условия переваривания жира, в связи с чем заметных изменений в жировых фракциях не наблюдается. В желудке присутствует липаза, но из-за сильной кислой внутренней среды желудка активность липазы невелика, т. к. рНоптимум ее действия находится в слабощелочной среде. Однако природные тонкодиспергированные (эмульгированные) жиры (молока, яичного желтка) в желудке расщепляются.

Вместе с тем желудок в переваривании жиров имеет большое значение: он регулирует поступление жиров в кишечник. Кроме того, протеолитические ферменты желудка (пепсин, ренин) переваривают (гидролизуют) липопротеиновые комплексы пищи, обеспечивая доступность жировых фрагментов для переваривания в кишечнике.

В кишечнике имеются необходимые условия для эффективного расщепления жиров под действием ферментов. Именно поэтому тонкий кишечник является основным местом переваривания жиров. Соки поджелудочной железы и кишечника богаты липолитическими ферментами, к тому же слабощелочная реакция среды (рН 7,8–8,0) идеально обеспечивает эффективность их действия на субстраты. Эмульгирование жира происходит под действием двух основных факторов.

Во-первых, в просвет кишечника поступают с желчью желчные кислоты, обладающие известным эмульгирующим действием и активирующие пищеварительную липазу; они синтезируются и секретизируются поджелудочной железой и в кишечнике.

Во-вторых, важную роль выполняет белковый кофактор – колипаза, которая связывает липазу в присутствии желчных кислот, в результате чего рН-оптимум действия липазы смещается с 9 до 6.

Липазы поджелудочной железы и кишечника обладают позиционной специфичностью, т. е. разрывают сложноэфирные связи не все сразу, а по одной в соответствии со специфичностью действия. Дополнительно диспергирование жира обеспечивается перистальтикой кишечника и постоянно выделяющимся углекислым газом, который образуется при нейтрализации кислого содержимого желудка под действием бикарбонатов кишечника. Газ обеспечивает высокую дисперсность пищевых масс, в том числе жиров.

Итак, в тонком кишечнике в основном нейтральные жиры расцепляются на составные фрагменты – глицерин и высшие жирные кислоты. Часть жиров гидролизуется до ди- и моноглицеринов. Непереваренный жир поступает в толстый кишечник и выделяется с калом.

Процесс всасывания продуктов гидролизa жиров довольно сложен в случае жирных кислот, т. к. глицерин водорастворим и свободно всасывается и поступает в кровь. Жирные кислоты переходят в растворимое состояние путем предварительного образования холиновых комплексов, представляющих собой соединения 2–4 парных желчных кислот и одной жирной кислоты. Все желчные кислоты (стероидные монокарбоновые оксикислоты) образуются в печени из холестерина. Они (главным образом холевая и дезоксихолевая кислоты) способны взаимодействовать с гликоколом (глицином) или таурином с образованием пептидоподобной связи. Такие соединения называют парными желчными кислотами.

Холиновые комплексы растворимы в воде и свободно всасываются в стенку кишечника, где вновь распадаются до составных частей. При этом желчные кислоты поступают в воротную вену и попадают в печень, а затем в желчный пузырь и в составе желчи вновь поступают в кишечник. Таким образом, за счет кругооборота небольшое количество желчных кислот обеспечивает переваривание и всасывание значительных количеств жирных кислот.

Неполностью расщепленные или совсем нерасщепленные жиры также могут всасываться в кишечнике, если они тонко эмульгированы и размер их частиц не превышает 0,5 нм.

В итоге в стенке кишечника накапливаются глицерин и жирные кислоты, что обеспечивает возможность первичного синтеза жиров, но уже специфичных для данного организма.

Холестерин пищи содержится как в свободной форме, так и в виде стероидов, которые подвергаются гидролизу до составных частей. Холестерин, подобно жирным кислотам, всасывается с помощью парных желчных кислот.

Накопившиеся в процессе пищеварения и всасывания глицерин, жирные кислоты, холестерин, фосфорная кислота, азотистые основания, синтезированные моно-, ди- и триглицериды, фосфолипиды, эфиры холестерина в стенке кишечника образуют хиломикроны – транспортные формы жира, структурная схема которых показана на рис. 1.

Рис. 1. Структурные компоненты хиломикрона

В составе хиломикронов основная часть жирорастворимых соединений поступает в лимфатическую систему, а затем в кровь.

После приема пищи содержание жира в крови повышается, в результате чего примерно через 3 ч она мутнеет, а через 4–6 ч постепенно осветляется за счет действия фермента липопротеинлипазы, которая вызывает распад хиломикронов на более мелкие части, а триглицеридов – до жирных кислот и глицерина. Они переносятся к различным органам и тканям, где подвергаются специфическим превращениям.

Значительная часть жира поступает в печень, а меньшая часть резервируется в жировых депо. В мышцы, сердце поступают в основном комплексы жирных кислот, глицерина и белков, которые там распадаются, освобождая важные для этих органов жирные кислоты.

Из печени жиры в виде гликопротеинов распространяются по всему организму, где и используются по мере необходимости.

Поступивший в клетки нейтральный жир под действием тканевых липаз гидролизуется с распадом на глицерин и жирные кислоты. При этом глицерин активируется при участии специфического фермента глицерокиназы и АТФ, а затем превращается в фосфоглицериновый альдегид и включается в углеводный обмен, распадаясь до молочной кислоты или СО₂ и Н₂О, а также участвует в синтезе гликогена, образовании глицерина путем, обратным его распаду. Жирные кислоты подвергаются β-окислению, которое начинается с их активации при участии АТФ, кофермента А (КоА), витаминов С и В₂ и фермента тиокиназы.

Наиболее активно окисление жирных кислот протекает в печени, мышцах, жировых депо, сердце и в меньшей степени – в других органах.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют несколько иной путь окисления с участием специального набора ферментов.

Наряду с распадом жиров в клетках постоянно происходит липогенез – синтез специфического для каждого органа нейтрального жира. Процесс включает образование глицерина, жирных кислот с последующим синтезом триацилглицеринов. При этом синтез глицерина возможен из продуктов распада углеводов и жиров.

Именно в этом усматривается тесная связь успешного углеводного и жирового обменов.

Ненасыщенные жирные кислоты не синтезируются в организме или синтезируются ограниченно, что требует их постоянного поступления с продуктами питания.

В тканях постоянно происходит также обмен фосфолипидов. Под действием тканевых фосфолипаз они гидролизуются на составные части. Глицерин и жирные кислоты превращаются вышеописанными способами.

Фосфорная кислота используется в неизменном виде, в то время как азотистые основания превращаются специфически. При этом серин, например, участвует в биосинтезе белков и обмене некоторых других веществ. Холин (как витаминоподобное вещество) незаменим для обмена веществ, служит для синтеза ацетилхолина – одного из медиаторов нервной системы, а также участвует в синтезе фосфолипидов, препятствуя повышенному накоплению жира в печени.

В организме также происходит постоянный синтез липоидов, в котором участвуют глицерофосфат, активированные жирные кислоты, фосфорная кислота, активированные азотистые основания.

Холестерин в организме подвергается различным превращениям и служит источником важнейших соединений (гормонов, витамина D₃, желчных кислот). В клетках печени, мозга, других органов холестерин постоянно синтезируется в количестве 0,8–1,5 г/сут. Установлено, что синтез холестерина начинается с конденсации трех молекул ацетил-КоА и образования промежуточного продукта – мевалоновой кислоты, а затем образуется циклическая форма – сквален, который затем превращается в холестерин.

Процессы обмена жира в организме регулируются нейрогуморальным путем, т. е. при участии нервной системы всех уровней и гормонально. Большое значение имеют гормоны инсулин, адреналин, тироксин и гормон роста. Важными регуляторными механизмами обмена жиров являются физиологические и внешние факторы: пол, возраст, характер профессиональной деятельности, режим дня.

Чрезвычайное значение имеет питание. Патологии при нарушениях обмена жиров могут быть наследственной природы или приобретаются в результате неправильного питания и нездорового образа жизни. Так, нерегулярное и несбалансированное питание, избыточность углеводной пищи, малоподвижный образ жизни и труда способствуют отложению повышенного количества жира, развитию ожирения и ряда сопутствующих заболеваний.

Очевидно, что за счет питания можно достичь хорошего эффекта профилактики и лечения заболеваний. Давая общую биологическую оценку жировым пищевым продуктам, следует подчеркнуть, что она определяется тремя основными факторами – количеством и качеством жирорастворимых витаминов, полиненасыщенных жирных кислот и фосфатидов.

Однако ни один природный жир, используемый в питании, не является полноценным во всех отношениях. Биологическая полноценность пищевых жиров может быть достигнута сочетанием продуктов в рационах за счет использования растительных и животных источников. Оптимальное сочетание достигается при использовании 70–80 % (примерно ²/₃) растительных и 20–30 % (около ¹/₃) животных жировых продуктов. Кроме этого в нормально сбалансированном рационе питания взрослого человека должно выдерживаться соотношение белков, жиров и углеводов 1:1:4. В пожилом возрасте, а также при малой физической нагрузке и занятости умственным трудом потребность в жире снижается.

Недостаточное поступление жира с пищей вызывает разнообразные нарушения обменных процессов, а также становится причиной развития авитаминозов жирорастворимых витаминов (поскольку для их всасывания необходим жир) и снижения количества эссенциальных жирных кислот.

Дисбаланс может возникать при нарушении переваривания и всасывания липидов по причине недостаточного синтеза липолитических ферментов в пищеварительном тракте и секреции желчи. Нарушения жирового обмена отмечаются и при недостатке в организме липотропных веществ типа холина, метионина, витамина F (фактора F), которые предохраняют печень от повышенного отложения жира путем участия в синтезе фосфолипидов.

Следствием нарушения жирового обмена является развитие ожирения – болезни современной цивилизации. Сегодня в большинстве развитых стран более 50 % населения имеет избыточную массу тела. Ожирение – патология, характеризующаяся повышенным отложением жира во всем организме.

Значительный интерес представляют нарушения обмена холестерина. Причиной гипохолестеринемии является нарушение равновесия между количеством распавшегося и синтезированного холестерина в организме. С пищей при нормальной диете его поступает около 0,2–0,5 г/сут, и это количество практически не влияет на уровень холестерина в организме. Считают, что основная роль принадлежит эндогенному холестерину, количество которого в организме достигает 0,8–1,5 г/сут. Отмечено, что увеличение его содержания наблюдается при избыточном потреблении жиров и углеводов и нарушении процессов использования ацетил-КоА. При избытке холестерина развиваются различные атеросклерозы.

Лечение направлено на нормализацию жирового обмена и торможение эндогенного синтеза холестерина в организме. Вместе с тем безусловным фактором профилактики атеросклерозов выступают правильное питание и дозированное употребление в пищу продуктов с высоким содержанием холестерина и жиров. По этой причине большинство современных продуктов снабжены информацией о массовой доле холестерина.

В настоящее время установлено, что общее содержание жиров в рационе рекомендуется поддерживать на уровне 30–35 % энергетической ценности рациона, в массовом выражении это в среднем 80–100 %. Высокое содержание животных жиров нежелательно, поскольку при избытке насыщенных жирных кислот нарушается обмен липидов. Повышается уровень холестерина в крови, увеличивается риск развития атеросклероза, ожирения, желчнокаменной болезни.

Важно иметь информацию о качественном составе ненасыщенных жирных кислот в липидах (например, о содержании моно- и полиненасыщенных жирных кислот). К тому же полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), не синтезируемые в организме человека, относят к незаменимым (линолевая, линоленовая, арахидоновая). Арахидоновая кислота образуется в организме из линолевой при участии витамина В₆. Линолевая образует и другие ПНЖК. По расположению первой двойной связи относительно метильной группы в молекуле ПНЖК относят к группам омега-6 (линолевая, γ-линоленовая, арахидоновая) и омега-3 (α-линоленовая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая).

Установлена четкая обратная взаимосвязь между суточным потреблением омега-3 жирных кислот и степенью атеросклеротических поражений коронарных сосудов. При этом, чем больше омега-3 содержится в тканях организма, тем меньше проявлений атеросклероза. Жирные кислоты омега-3 снижают уровень триглицеридов в сыворотке крови, уменьшают риск образования тромбов в сосудах, способствуют синтезу простагландинов, поддерживающих иммунный статус организма и необходимый для нормальной функции надпочечников и щитовидной железы.

Кислоты омега-3 содержатся в жире рыбы, льняном и соевом маслах, в масле грецкого ореха; источником жиров омега-6 служат подсолнечное, кукурузное и сафлоровое масла. Очень важно поддерживать оптимальный уровень соотношения между омега-3 и омега-6 жирными кислотами. Рекомендуемое соотношение в рационе омега-6:омега-3 составляет для здорового человека 4:1, для лечебного питания – от 3:1 до 2:1.

Среднее содержание ПНЖК в рационе в пересчете на линолевую кислоту должно составлять 4–6 % общей калорийности пищи. Избыток ПНЖК, как и недостаток, отрицательно сказывается на здоровье человека.

Большое значение в питании имеют и фосфолипиды, потому что они также входят в состав мембран клеток человеческого организма и участвуют в липидном обмене, способствуя перевариванию и правильному обмену жиров, в частности их транспорту из печени в другие участки организма. Недостаток фосфатидов в рационе приводит к накоплению жира в печени, к ее ожирению, а затем и циррозу. Фосфатиды участвуют в регуляции обмена веществ, построении структуры нервной ткани, клеток печени, мозга; снижают уровень холестерина в крови и препятствуют его отложению в стенках кровеносных сосудов, что является важнейшей профилактической мерой в отношении развития атеросклероза и сопутствующих ему сердечнососудистых заболеваниях. Суточная потребность здорового взрослого человека в фосфатидах составляет 5–10 г.

Наиболее распространенный в пищевых продуктах фосфолипид – лецитин, содержание которого составляет (в %): в яйцах – 3,4; нерафинированном растительном масле 1,0–2,0; сырах – 0,5–1,1; мясе – 0,8; птице – 0,5–2,5; в зерне и бобовых 0,3–0,9. Он присутствует во всех клетках человеческого организма. За счет содержания метильных групп активно проявляет себя в липидном обмене, в частности предотвращает жировое перерождение печени, обеспечивает нормальное функционирование нервной ткани, повышает умственную работособность, положительно влияет на сексуальную активность, способствует снижению уровня холестерина в крови.

Следует придерживаться рекомендаций по ограничению содержания холестерина в рационах – в среднем не более 500 мг в сутки. Больше всего холестерина содержится (в %): в яйцах – 0,57; сливочном масле – 0,17–0,27; печени – 0,13–0,27; мясе – 0,06–1,00; рыбе – до 0,30. Вместе с тем характеристика основных пищевых липидов требует присутствия растительных и животных жиров в рационах, т. к. они в равной степени необходимы человеку. Животные жиры – единственный источник витаминов А и D, растительные – витаминов Е и β-каротина.

К жировым продуктам растительного происхождения относят масла, на 95–97 % состоящие из триацилглицеринов и небольшого количества сопутствующих веществ (фосфатидов, токоферолов, стероидов, пигментов). Масла получают из семян и плодов высокомасличных культурных растений (подсолнечное, хлопковое, льняное, конопляное, соевое, оливковое, кукурузное и другие масла). Сопутствующие вещества масла повышают его биологическую ценность, стойкость при хранении, обусловливают ароматические и вкусовые особенности, окраску. Их содержание колеблется в зависимости от природных факторов, условий выращивания, уборки, хранения, способов тепловой обработки и принятой технологии в целом.

Масличные семена и продукты их переработки (кроме масла и белка, являющегося побочным продуктом переработки) содержат богатейший комплекс биологически активных соединений, в том числе витаминной и провитаминной природы. Они исключительно богаты жирорастворимыми витаминами и провитаминами – токоферолами, стероидами и каротиноидами, в их составе много водорастворимых витаминов – тиамина, рибофлавина, пиридоксина, биотина, фолиевой кислоты, пантотеновой кислоты, инозита, аскорбиновой кислоты.

Разнообразен фосфолипидный комплекс масличных семян – в его составе фосфатидил-холины, фосфатидилэтаноламины, фосфатидилсерины, инозитфосфатиды, фосфатидные кислоты и их соли. К тому же растительные источники жиров содержат уникальный набор макро-, микро- и ультрамикроэлементов, суммарное содержание которых почти в два раза превышает их количество в семенах других культур. Фосфолипиды – важный компонент комплекса липидов растений.

Они отличаются от триацилглицеринов тем, что состав жирных кислот характеризуется большей степенью ненасыщенности.

Гликолипиды в растениях достаточно разнообразны, однако детально не изучены.

Гликолипиды растений имеют выраженную полярность. Гидрофобная часть молекул образована жирными кислотами с большим числом атомов углерода.

К неомыляемым липидам растительного происхождения относят соединения двух типов: стероиды и терпены. Они имеют одинаковые структурные фрагменты – пятиуглеродные блоки, в них также обнаруживаются спирты витаминов A, D, Е.

Каротиноиды и хлорофиллы – наиболее изученные соединения, определяющие окраску природных масел; они являются производными изопрена или содержат в своем составе изопреновые группировки.

Группа каратиноидов представлена 65–75 природными пигментами, которые имеют цвет от светло-желтого до темно-красного. Они подразделяются на углеводороды и спирты. Углеводороды – каротины С₄₀Н₅₆ – находятся в растительных маслах в виде смеси α-, β- и γкаротинов.

Хлорофиллы высших растений представляют собой смесь двух близких по строению соединений: хлорофилла α (C₅₅Н₇₂О₅N₄Mg) – сине-черного вещества с температурой плавления 117–120 °С и хлорофилла β (C₅₅H₇₀O₆N₄Mg) – желто-зеленого вещества с температурой плавления 86–92 °С. Соотношение их в растительных тканях 3:1.

Хлорофиллы – воскообразные вещества, хорошо растворимые в ацетоне, спирте и растительных маслах. Растворимость хлорофиллов в растительных маслах и органических растворителях обусловлена тем, что хлорофилл имеет длинную гидрофобную терпеноидную боковую цепь, которая представляет собой остаток спирта фитола, связанный сложноэфирной связью с остатком пропионовой кислоты.

Недозревшие масличные семена содержат значительное количество хлорофиллов. Затем, по мере созревания семян, хлорофиллы исчезают и в зрелых семенах присутствуют в виде следов. Присутствие хлорофилла и его видоизменений в растительных маслах следует считать нежелательным. Установлено, что присутствие хлорофилла инициирует окислительные процессы, и масло оказывается нестойким при хранении.

На предприятиях общественного питания и пищевой промышленности широко применяется технологический прием тепловой обработки изделий из мяса, рыбы, овощей, теста – фритюрная жарка. С его помощью получают вкусную, калорийную, с привлекательным внешним видом продукцию, которая пользуется большим спросом у потребителя.

Однако при фритюрной жарке жиры подвергаются довольно жесткому воздействию: они нагреваются при высоких температурах (160–190 °С) в течение нескольких часов, иногда дней; к поверхности горячего жира, как правило, имеется свободный доступ воздуха; через слой жира постоянно проходит влага, выделяемая продуктом, при этом жир пенится, что увеличивает поверхность соприкосновения его с воздухом; в жир попадают частицы обжариваемого продукта и, если нет постоянной фильтрации жира или «холодной» зоны у аппарата, обугливаются и загрязняют жир продуктами пирогенетического распада содержащихся в них органических веществ. Такие условия нагрева вызывают глубокие изменения в жирах.

При термическом воздействии в жирах проходят четыре основных процесса: окисление, полимеризация, гидролиз и декструкция. В маслах, богатых полиненасыщенными жирными кислотами, процессам окисления и полимеризации предшествует (а затем и сопутствует) процесс конъюгирования двойных связей (рис. 2).

Рис. 2. Схема процессов, происходящих при гидротермическом воздействии на жиры

На схеме (рис. 4) видно, что это не параллельно протекающие, а взаимосвязанные, переплетающиеся процессы.